Tras casi una década sumidos en la parte baja de la clasificación, en 1998 los Bucks contrataban como entrenador a George Karl, el cual había llevado a los Seattle SuperSonics a las Finales en la temporada 1995-96. Bajo el liderazgo de Karl, los Bucks hicieron un equipo consistente basado en jugadores talentosos como el base Sam Cassell, camisetas de la nba el triplista Ray Allen y el alero Glenn camisetas de la nba Robinson.